Jimmy est présentement directeur du marketing de Nunavut Eastern Arctic Shipping. En 2017, sa femme et lui ont décidé d’ouvrir une entreprise à temps partiel visant à faire découvrir le plein air arctique aux gens et à leur enseigner des techniques de survie et de navigation en mer et sur terre.
Jimmy a pris sa retraite de la GRC au Nunavut en 2012 après avoir servi près de trois décennies comme police montée. Il est devenu le premier policier inuk à être promu au rang de sergent. Au cours de sa carrière parmi les polices montées, il a souvent agi comme lien culturel entre la GRC et les Inuits au Nunavut. Il a également rempli les fonctions d’agent des médias et de négociateur en situation de crise.
Jimmy a grandi à Kimmirut dans une famille ayant des liens étroits avec les polices montées. En effet, son grand-père, son père et son oncle étaient tous des agents de police spéciaux de la GRC.