Dwain fut vice-président des relations gouvernementales internationales chez Nexen Energy Inc., l’une des grandes compagnies pétrolières internationales du Canada. Au cours de ses 25 ans en tant que député provincial, il fut vice-premier ministre de la Saskatchewan, chef de son parti, et ministre de plusieurs ministères dont ceux du développement économique et de l’agriculture. Il fut également président et directeur de SaskPower Corp, SaskEnergy Corp., TransGas Corp, Saskatchewan Government Insurance (SGI), Saskatchewan Opportunities Corporation, et Saskatchewan Trade and Export Partnership. Dwain fut nommé au conseil d'administration canadien du World Petroleum Council en janvier 2019; il est très fier, d’ailleurs, de faire partie de l’équipe qui, à Saint-Pétersbourg en Russie, a remporté la course pour que le World Petroleum Congress de 2023 se tienne à Calgary.
